苏芒有饭局要应酬，可是自己又不能喝酒，只好叫来郑楚救场、郑楚一点都不含糊，将两个酒场老手喝的都趴下了，郑楚自己也是醉到不行，苏芒只好搀扶着郑楚回家，这一幕正好让苏芒秘书看见，并拍了照片。
郑楚早上在苏芒家里醒来，发现自己只穿了内衣睡在苏芒家，故作娇羞状，让苏芒忍俊不禁，告诉他昨晚他吐的到处都是，自己这才帮他换了衣服。一次次误会和帮助中，两个人逐渐熟悉起来。
苏芒带着郑楚去海南考察旅游线路，却不想她们线路上的酒店里居然出现了七个人食物中毒事件，这件事的曝光对这条旅游线路乃至整个开发方案影响极坏，苏芒和郑楚都焦头烂额，苏芒更是被总公司派来的人骂了一通，郑楚不忍心苏芒被骂，挺身而出。
郑楚派小顾去打听，这中毒的七个人在来饭店吃饭之前还去哪里吃过东西，这一调查才知道，这七个人都去过一家街边的店吃烧烤，不仅如此，当时在这家店吃东西的人现在都不约而同出现了食物中毒现象，眼见事情终于有了转机。就在郑楚觉得可以松一口气的时候，苏芒忽然病倒，郑楚将苏芒送到医院才知道苏芒竟然是孕妇，苏芒醒来也知道无法再隐瞒了。
第5集 - 郑楚成功转型男保姆 苏畅情迷果果难自拔
苏芒和郑楚回到上海后，一出机场，她就把郑楚扔到机场打车直奔苏畅所开的百变魔苏魔术馆。当看到一群记者围着苏畅问这问那的时候，苏芒假装接电话转身出了魔术馆，一溜烟逃开了。
记者散去之后，在门外守着的唐果果以迅雷不及掩耳之势乔装打扮和郑楚进了魔术馆。果果大骂了苏畅一顿，让他立刻停止对媒体的胡言乱语，苏畅却在话中露出穷追唐果果的意思，果果对他说郑楚是自己的女朋友，还差点当面强吻郑楚，苏畅见状心情一下子地落了下来。
苏芒回家后刚刚打开电脑，想要上公司的内部论坛上看看，可是还没等他打完字，他养的那只鹦鹉“伯爵”就在键盘上一阵乱蹦，将他还没编辑好的帖子发了出去，而因着文笔出众拥有众多粉丝的他立刻就收到了好多条跟帖回复。此时，苏芒也正在浏览论坛，看完这条帖子后面一条条针对自己的评论，不禁暗暗嗤笑。
郑楚因为知道苏芒怀孕且不善于照顾自己，常常吃些没营养的外卖对付，再再加上她在三亚时无意间说要聘自己做男保姆，就颠颠地跑来给她做饭收拾房间，苏芒跟他约法三章，不许透露自己怀孕的事，不许打探自己的隐私，不许公私不分，郑楚开玩笑说要她付自己五千块的工资。
一天，郑楚正在苏芒家忙活，苏畅来看望姐姐，郑楚无意间说出苏芒怀孕的消息，苏畅吃惊地抓着苏芒一阵穷追猛打，非要问出孩子的父亲是不是陈嘉明，苏芒却避而不谈。
苏畅一心迷上了唐果果，得知她要录新专辑，就巴巴地跑去捧场，还借口请吃饭打电话邀苏芒去听。他早早到了在门口等着的时候，见唐果果拉着郑楚QQ密码地走了进去，就随后跟进去对郑楚冷嘲热讽了一番，无意间还把他的手提电脑掉在了地上，郑楚气得差点和他打起来，苏芒随后进来制止了二人，各打三十大板后转身离开了。
公司的一名实习生方圆因为将苏芒交代给自己的任务做砸了，被苏芒狠狠责骂了一番，事后苏芒也觉得自己也有点过分，就又交给她一个任务，让她去参加上海大学生旅游联盟组织的一个城市生存挑战赛的节目，并下令一定要拿第一，取得和他们合作的资格，否则就让她滚蛋。郑楚知道这件事以后，就用激将法扯着苏芒和自己一起陪方圆去参赛。
在这个挑战里面，所有队员都被收缴了钱包，而每人只发了一元钱，让他们在十二个小时里面去凭自己的本事挣钱。结果，苏芒和方圆什么都不会做，应聘了好多家店都没人肯聘用她们，最后还是郑楚凭自己做披萨的手艺帮自己和她们俩一人赚到了一百块钱，接着又用这一百块钱去跟一个小贩换了一个苹果摊卖苹果，最后，他们这一组拿到了第二名，并因着团队协作出色被主办方破格列为第二合作方。经过这次比赛，苏芒对方圆改变了看法，主动为自己之前的态度道歉，郑楚却制止了她。
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