1356年张士诚把平江（今苏州）改为隆平府，作为都城，并将承天寺作为自己的府邸。此时朱元璋面临陈友谅的威胁，无暇顾及张士诚，所以向他遣使通好。但张士诚将使者扣留，之后双方又发生了一些小规模冲突。此后浙西地区逐渐被朱元璋占领，势单力孤的张士诚感到了危机。于是张士诚决定请求向元朝投降。元朝本来在江南地区已经没有多少势力，立即封张士诚为太尉。此后张士诚自海道向大都运送十多万石粮食，元顺帝赐予张士诚龙衣御酒，张士诚逐渐开始骄纵。再向元朝请封王爵遭到拒绝后，张士诚于1363年自立为吴王。此时他的领土“南抵绍兴，北逾徐州，达于济宁之金沟，西距汝、颍、濠、泗，东薄海，二千余里，带甲数十万”。由于他善待文人，一时间“诸侨寓贫无籍者争趋之”。虽然张士诚“迟重寡言，似有器量”，实际上全无远图。承平日久，加上吴地繁华，张士诚“渐奢纵，怠于政事”，手下的将领也聚敛钱财，日夜歌舞自娱，因“上下嬉娱，以至于亡”。
1366年11月朱元璋派徐达围困平江，张士诚固守城池长达10个月，最终人心涣散，1367年9月城池被攻破。张士诚组织巷战失败后，逃归府邸。张士诚的妻子刘氏登楼后，令人纵火焚楼。张士诚也准备自缢，不料被部将解救而被俘。此后跟随他起义的将领纷纷前来劝降，“士诚瞑目不答”。最终他被押到金陵后，自缢身亡，也有的说被朱元璋处死的。
张士诚死后有两个幼子藏匿民间，不知所终。张士诚占据苏州时，轻徭薄赋，深得民心，所以至今苏州保留着一个奇怪的风俗，每年农历七月三十晚，大街小巷里就会有星星点点的香烛插在地上，俗称“烧久思香”，据说那天是地藏王菩萨生日，张士诚起兵时自是地藏王转世，而“久思”正是张士诚小名“九四”的谐音。
3.方国珍
生于1319年，台州黄岩人。史书记载方国珍“长身黑面，体白如瓠，力逐奔马”。方国珍有兄弟五人，世代以贩盐浮海为业。提到元末起义，往往认为是红巾军最先发起的，但实际上是方国珍最先举义的，而他的起兵也是无奈之举。
1348年有一个名叫蔡乱头的人，在海上劫掠财物，官府派兵追捕。方国珍的仇家便告发方通寇，方国珍被迫杀死仇家，兄弟亡命海上“，聚众数千人，劫运艘，梗海道”。元朝派大将兵讨伐，反而被方国珍所捉，方国珍因此请求元朝招安自己。此后方国珍屡叛屡降，当时在元朝当官的刘基力主彻底剿灭方国珍，但被否决。此后天下大乱，方国珍占据庆元、温、台之地。有人劝方国珍率军“溯江窥江东，北略青、徐、辽海”以为基业，但方国珍并无远略，言道“吾始志不及此。”
朱元璋攻取婺州后，派人出使方国珍。方国珍鉴于此时朱元璋势力比较强，“姑示顺从，藉为声援以观变”，而且表示愿意献出温、台、庆元三郡。实际上方国珍阴持两端，另一方面与元朝通好，往大都运送十多万石粮食。此后方国珍见朱元璋平定了张士诚，便派遣使者，联络扩廓帖木儿、陈友定，企图形成掎角之势。1367年朱元璋派遣汤和率大军直抵庆元，方国珍兵败，逃往海上。此时深感大势已去的方国珍决定投降。当朱元璋看到方国珍情词恳切的降表后，也觉得他十分可怜，复信道“吾当以汝此诚为诚，不以前过为过，汝勿自疑”。并授予方国珍广西行省左丞之职。1374年5月方国珍病死，朱元璋亲自设祭。
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